Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

2-аминопропановая кислота (аланин) — это органическое соединение, которое относится к классу аминокислот. Её формула: CH₃-CH(NH₂)-COOH. Аминокислоты являются амфотерными соединениями, так как содержат одновременно основную аминогруппу (-NH₂) и кислотную карбоксильную группу (-COOH). Поэтому они могут реагировать как со спиртами и основаниями, так и с кислотами, а также друг с другом.

Разберем предложенные варианты:

1) Этанол (C₂H₅OH). Аминокислоты, как и обычные карбоновые кислоты, вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора. При этом образуется сложный эфир.
CH₃-CH(NH₂)-COOH + C₂H₅OH ⇄ (H⁺) CH₃-CH(NH₂)-COOC₂H₅ + H₂O.
Этот вариант подходит.

2) Водород (H₂). 2-аминопропановая кислота является предельным соединением (не содержит кратных связей C=C или C≡C в радикале). Группа -COOH и группа -NH₂ в обычных условиях не гидрируются водородом. Вариант не подходит.

3) Толуол (C₆H₅-CH₃). Толуол — это арена (углеводород). Аминокислоты не вступают в химическое взаимодействие с углеводородами ароматического ряда. Вариант не подходит.

4) Диэтиловый эфир (C₂H₅-O-C₂H₅). Простые эфиры являются химически инертными веществами и не реагируют с аминокислотами. Вариант не подходит.

5) Аминоуксусная кислота (глицин, NH₂-CH₂-COOH). Аминокислоты способны реагировать друг с другом. Аминогруппа одной молекулы взаимодействует с карбоксильной группой другой молекулы с выделением воды и образованием пептидной (амидной) связи -CO-NH-. В результате образуются дипептиды.
CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₂-CH₂-COOH → CH₃-CH(NH₂)-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O.
Этот вариант подходит.

Таким образом, 2-аминопропановая кислота взаимодействует с этанолом (образование эфира) и аминоуксусной кислотой (образование пептида).

Ответ: 15

Источник: ФИПИ