Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить типы химических связей в органических соединениях. Одинарные (простые) связи являются σ-связями (сигма-связями). Кратные связи (двойные и тройные) состоят из одной σ-связи и одной или двух π-связей (пи-связей) соответственно. Таким образом, нам нужно найти вещества, в молекулах которых отсутствуют двойные и тройные связи.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Триэтиламин — (C₂H₅)₃N. Это третичный амин. В его структуре атом азота связан с тремя этильными радикалами одинарными связями C–N, а внутри радикалов все связи C–C и C–H также одинарные. Кратных связей нет. Следовательно, в молекуле присутствуют только σ-связи. Это верный ответ.

2) Глицин — NH₂–CH₂–COOH. Это аминокислота. В составе молекулы есть карбоксильная группа –COOH, которая содержит двойную связь между углеродом и кислородом (C=O). Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи. Значит, это вещество нам не подходит.

3) Формальдегид — HCHO. Это простейший альдегид. Его структурная формула H–CH=O. Здесь присутствует двойная связь C=O, которая включает в себя π-связь. Вещество не подходит.

4) Ацетон — CH₃–CO–CH₃. Это кетон. В его молекуле также имеется карбонильная группа с двойной связью C=O (одна σ- и одна π-связь). Вещество не подходит.

5) Бутандиол-1,2 — CH₂(OH)–CH(OH)–CH₂–CH₃. Это двухатомный предельный спирт. Все связи между атомами углерода (C–C), углерода и кислорода (C–O), а также связи с водородом (C–H и O–H) являются одинарными. Кратных связей в молекуле нет. Следовательно, здесь имеются только σ-связи. Это верный ответ.

Таким образом, только σ-связи характерны для триэтиламина и бутандиола-1,2.

Ответ: 1, 5

Источник: ФИПИ