Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, какие классы органических соединений способны вступать в реакцию с водой (гидролиз), а какие — нет. Гидролизу подвергаются сложные вещества, молекулы которых могут расщепляться под действием воды на более простые фрагменты. К ним относятся сложные эфиры, жиры, углеводы (ди- и полисахариды), белки и пептиды.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Аминоуксусная кислота (глицин) — NH₂-CH₂-COOH. Это аминокислота. Аминокислоты являются «кирпичиками», из которых строятся белки. Сами по себе они не содержат связей, которые могли бы разрушаться водой с образованием новых органических веществ. Следовательно, аминоуксусная кислота не подвергается гидролизу.

2) Триэтиламин — (C₂H₅)₃N. Это третичный амин. Амины — это органические основания. При растворении в воде они могут проявлять основные свойства (обратимо присоединять протон водорода), но химического расщепления молекулы по связям C-N или C-C под действием воды не происходит. Таким образом, триэтиламин не подвергается гидролизу.

3) Крахмал — (C₆H₁₀O₅)_n. Это природный полисахарид. При нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов он подвергается ступенчатому гидролизу, превращаясь сначала в декстрины, затем в мальтозу и, в конечном итоге, в глюкозу. Уравнение: (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → (H⁺, t°) nC₆H₁₂O₆.

4) Глицилглицин — NH₂-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH. Это дипептид, состоящий из двух остатков глицина. Пептиды содержат пептидную (амидную) связь -CO-NH-, которая легко подвергается гидролизу с образованием исходных аминокислот. Уравнение: NH₂-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O → 2NH₂-CH₂-COOH.

5) Тристеарат глицерина — (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅. Это сложный эфир трехатомного спирта глицерина и высшей жирной кислоты (стеариновой), то есть жир. Все сложные эфиры подвергаются гидролизу (кислотному или щелочному) с образованием спирта и кислоты (или её соли). Уравнение: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O ⇄ (H⁺, t°) C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH.

Таким образом, не подвергаются гидролизу аминоуксусная кислота и триэтиламин.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ