Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить классификацию аминов и способы их получения. Амины делятся на первичные (у атома азота один углеводородный радикал), вторичные (два радикала) и третичные (три радикала). Соль вторичного амина образуется либо при взаимодействии вторичного амина с кислотой, либо при алкилировании первичного амина.

Разберем каждый пункт из предложенного перечня:

1) Метиламин и хлорметан.
Метиламин CH₃NH₂ является первичным амином. При его взаимодействии с галогеналканом (хлорметаном) происходит реакция алкилирования. Атом метила замещает один из атомов водорода в аминогруппе. В результате образуется соль вторичного амина — хлорид диметиламмония:
CH₃NH₂ + CH₃Cl → [ (CH₃)₂NH₂ ]Cl
Это утверждение верно.

2) Метилэтиламин и хлороводород.
Метилэтиламин CH₃-NH-C₂H₅ — это вторичный амин (у азота два радикала: метил и этил). Амины обладают основными свойствами и легко реагируют с сильными кислотами, образуя соли. При взаимодействии с хлороводородом образуется соль вторичного амина — хлорид метилэтиламмония:
CH₃-NH-C₂H₅ + HCl → [ CH₃-NH₂-C₂H₅ ]Cl
Это утверждение верно.

3) Анилин и серная кислота.
Анилин C₆H₅NH₂ является первичным ароматическим амином. При реакции с серной кислотой образуется соль первичного амина — гидросульфат фениламмония:
C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → [ C₆H₅NH₃ ]HSO₄
Это утверждение не подходит, так как образуется соль первичного амина.

4) Нитробензол и водород.
Это реакция восстановления нитросоединений (реакция Зинина). При гидрировании нитробензола на катализаторе образуется первичный амин — анилин и вода:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → (t°, кат.) C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Соль в данной реакции не образуется. Утверждение не подходит.

5) Диэтиламин и хлорэтан.
Диэтиламин (C₂H₅)₂NH — это вторичный амин. При его взаимодействии с хлорэтаном происходит дальнейшее алкилирование, в результате которого образуется соль третичного амина — хлорид триэтиламмония:
(C₂H₅)₂NH + C₂H₅Cl → [ (C₂H₅)₃NH ]Cl
Это утверждение не подходит.

Таким образом, образование соли вторичного амина происходит в парах 1 и 2.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ