Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать верные варианты, проанализируем каждую из предложенных реакций с точки зрения получения этиламина (C₂H₅NH₂).

1) Восстановление нитроэтана.
Нитросоединения при восстановлении (например, водородом в присутствии катализатора или активными металлами в кислой среде) превращаются в соответствующие первичные амины. При восстановлении нитроэтана образуется этиламин:
CH₃-CH₂-NO₂ + 3H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-NH₂ + 2H₂O
Этот вариант является верным.

2) Взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония.
Хлорид этиламмония [C₂H₅NH₃]Cl — это соль слабого основания (этиламина) и сильной кислоты. При добавлении сильной щелочи (NaOH) происходит реакция обмена, в результате которой вытесняется свободный амин:
[CH₃-CH₂-NH₃]Cl + NaOH → CH₃-CH₂-NH₂ + NaCl + H₂O
Этот вариант является верным.

3) Взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1 : 1.
При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит алкилирование аммиака. Однако в процессе реакции выделяется хлороводород (HCl), который тут же реагирует с образующимся амином или избытком аммиака. Если реагенты взяты в соотношении 1 : 1, то образующийся этиламин свяжется с HCl в соль:
NH₃ + C₂H₅Cl → [C₂H₅NH₃]Cl
Для получения свободного этиламина в этой реакции потребовался бы избыток аммиака (соотношение 2 : 1). В данных условиях образуется соль, а не сам амин. Вариант не подходит.

4) Восстановление этаналя.
Этаналь (уксусный альдегид) при восстановлении водородом превращается в соответствующий первичный спирт — этанол:
CH₃-CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-OH
Амины таким способом не образуются. Вариант не подходит.

5) Окисление бутиламина.
При окислении аминов обычно разрушается углеродный скелет или образуются сложные смеси продуктов (нитросоединения, азот и др.). В любом случае, из бутиламина (содержит 4 атома углерода) невозможно получить этиламин (содержит 2 атома углерода) простым окислением. Вариант не подходит.

Таким образом, этиламин образуется в реакциях под номерами 1 и 2.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ