Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждое утверждение, опираясь на строение и свойства сахарозы (C₁₂H₂₂O₁₁).

1) Реагирует с гидроксидом меди(II).
Сахароза является многоатомным спиртом (в её молекуле содержится 8 гидроксильных групп -OH). Как и все многоатомные спирты, сахароза при комнатной температуре взаимодействует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) Cu(OH)₂ с образованием прозрачного ярко-синего раствора (сахарата меди). Это качественная реакция на многоатомные спирты. Утверждение верно.

2) Состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
Сахароза — это дисахарид. Её молекула образована остатками двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, которые соединены между собой гликозидной связью через свои аномерные атомы углерода. При гидролизе сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы. Утверждение верно.

3) Вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Сахароза относится к невосстанавливающим сахарам. В её молекуле гликозидная связь образована за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов, поэтому молекула не может раскрыться в линейную форму с образованием альдегидной группы. Следовательно, сахароза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра и не дает реакции «серебряного зеркала». Утверждение неверно.

4) Образуется в результате реакции полимеризации.
Сахароза синтезируется в растениях в ходе сложных ферментативных процессов. В химии углеводов образование ди- и полисахаридов из моносахаридов рассматривается как реакция поликонденсации (так как происходит выделение молекулы воды), а не полимеризации. Утверждение неверно.

5) Является природным полимером.
Полимеры — это высокомолекулярные соединения, состоящие из огромного числа повторяющихся звеньев (например, крахмал или целлюлоза). Сахароза — это дисахарид, её молекулярная масса невелика (342 г/моль), и она состоит всего из двух звеньев. Она не является полимером. Утверждение неверно.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ