Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Анилин (фениламин) имеет формулу C₆H₅NH₂. Это простейший ароматный амин. Рассмотрим каждый из предложенных вариантов, чтобы определить, в каком из них образуется это вещество.

1) Окисление толуола.
Толуол (C₆H₅CH₃) при окислении сильными окислителями (например, раствором перманганата калия) превращается в бензойную кислоту (C₆H₅COOH). Анилин при этом не образуется. Этот вариант не подходит.

2) Восстановление нитробензола.
Это классический промышленный и лабораторный способ получения анилина (реакция Зинина). В качестве восстановителей могут использоваться водород на катализаторе или металлы в кислой среде (например, железо или цинк с соляной кислотой).
Уравнение реакции:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Этот вариант верный.

3) Реакция фенолята натрия с соляной кислотой.
Фенолят натрия (C₆H₅ONa) — это соль слабого основания (фенола). При взаимодействии с сильной соляной кислотой происходит вытеснение фенола:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl
В результате образуется фенол, а не анилин. Этот вариант не подходит.

4) Реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия.
Хлорид фениламмония [C₆H₅NH₃]Cl — это соль анилина. Анилин является очень слабым основанием, поэтому сильные щелочи (такие как NaOH) вытесняют его из солей.
Уравнение реакции:
[C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O
В результате выделяется свободный анилин. Этот вариант верный.

5) Реакция бензойной кислоты с аммиаком.
При взаимодействии кислоты с аммиаком при обычных условиях образуется соль — бензоат аммония:
C₆H₅COOH + NH₃ → C₆H₅COONH₄
При сильном нагревании этой соли можно получить амид бензойной кислоты (бензамид), но не анилин. Этот вариант не подходит.

Таким образом, анилин образуется в процессах под номерами 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ