Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество могло вступать в реакцию с водородом (реакция гидрирования), в его молекуле должны присутствовать кратные связи (двойные или тройные) между атомами углерода или между углеродом и кислородом, либо специфические циклы.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Фенол (C₆H₅OH). Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Несмотря на то, что ароматическая система очень устойчива, при определенных условиях (высокая температура, давление, катализатор Ni или Pt) фенол может присоединять водород. В результате гидрирования бензольного кольца образуется циклический спирт — циклогексанол:
C₆H₅OH + 3H₂ → (t°, p, Ni) C₆H₁₁OH.
Это вещество вступает в реакцию с водородом.

2) Этанол (C₂H₅OH). Это предельный одноатомный спирт. В его молекуле все связи между атомами углерода одинарные (одинарные σ-связи), а функциональная группа -OH не содержит кратных связей, способных к гидрированию. С водородом не реагирует.

3) Формальдегид (HCHO). Это простейший альдегид. В его молекуле присутствует двойная связь между атомом углерода и атомом кислорода (карбонильная группа C=O). Альдегиды легко восстанавливаются водородом на катализаторе до первичных спиртов. В данном случае образуется метанол:
HCHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃OH.
Это вещество вступает в реакцию с водородом.

4) Глицерин (CH₂OH-CHOH-CH₂OH). Это предельный трехатомный спирт. Как и в случае с этанолом, в молекуле нет кратных связей или циклов, способных присоединять водород. С водородом не реагирует.

5) Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH). Это предельный двухатомный спирт. Молекула содержит только одинарные связи, поэтому реакция гидрирования для него невозможна.

Таким образом, из предложенного списка с водородом могут взаимодействовать фенол и формальдегид.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ