Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, какие классы органических веществ способны вступать в реакцию гидролиза (взаимодействия с водой, приводящего к расщеплению молекулы). Гидролизу подвергаются сложные вещества, состоящие из фрагментов более простых молекул: сложные эфиры, жиры, полисахариды, дисахариды, белки и пептиды.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Глицин (аминоуксусная кислота, NH₂—CH₂—COOH) — это простейшая аминокислота. Аминокислоты являются «кирпичиками», из которых строятся белки, но сами они на более простые органические фрагменты водой не расщепляются. Глицин не подвергается гидролизу.

2) Фруктоза (C₆H₁₂O₆) — это моносахарид (кетоза). Моносахариды являются конечными продуктами гидролиза более сложных углеводов и сами с водой с разрывом углеродного скелета не взаимодействуют. Фруктоза не подвергается гидролизу.

3) Целлюлоза ([C₆H₇O₂(OH)₃]_n) — это природный полисахарид. Полисахариды состоят из множества остатков моносахаридов (в данном случае — глюкозы), соединенных гликозидными связями. При нагревании в присутствии кислот целлюлоза подвергается ступенчатому гидролизу, превращаясь в итоге в глюкозу:
(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → (H⁺, t°) nC₆H₁₂O₆.
Следовательно, это вещество нам подходит.

4) Глюкоза (C₆H₁₂O₆) — это моносахарид (альдоза). Как и фруктоза, она не способна гидролизоваться до более простых сахаров. Глюкоза не подвергается гидролизу.

5) Тристеарат глицерина (тристеарин) — это жир, относящийся к классу сложных эфиров. Он образован трехатомным спиртом глицерином и высшей жирной кислотой — стеариновой. Все сложные эфиры подвергаются гидролизу (кислотному или щелочному). При кислотном гидролизе образуются исходный спирт и кислота:
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O ⇄ (H⁺, t°) C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH.
Следовательно, это вещество нам подходит.

Таким образом, гидролизу подвергаются целлюлоза (полисахарид) и тристеарат глицерина (жир/сложный эфир).

Ответ: 35

Источник: ФИПИ