Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Метиламин (CH₃NH₂) относится к классу алифатических аминов. Чтобы правильно выбрать реагенты, вспомним химические свойства аминов. Амины — это органические основания. За счет неподеленной электронной пары у атома азота они проявляют основные и нуклеофильные свойства.

Разберем предложенные варианты:

1) Гидроксид натрия (NaOH). Это сильное основание (щелочь). Метиламин сам является основанием, поэтому реакция между двумя основаниями не протекает.

2) Хлорметан (CH₃Cl). Амины являются хорошими нуклеофилами. Они могут вступать в реакцию алкилирования с галогеналканами. В ходе этой реакции атом водорода в аминогруппе замещается на алкильный радикал. Метиламин реагирует с хлорметаном с образованием соли вторичного амина (хлорида диметиламмония), из которой при избытке амина выделяется диметиламин:
CH₃NH₂ + CH₃Cl → [ (CH₃)₂NH₂ ]Cl
Этот вариант нам подходит.

3) Соляная кислота (HCl). Как и аммиак, метиламин проявляет свойства основания и легко взаимодействует с сильными минеральными кислотами. При этом образуются соли метиламмония:
CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (хлорид метиламмония)
Этот вариант нам подходит.

4) Хлорид натрия (NaCl). Это типичная соль, образованная сильным основанием и сильной кислотой. Метиламин не обладает достаточной силой, чтобы вступать в обменные реакции с такими солями, и не образует с ними устойчивых комплексов в данных условиях. Реакция не идет.

5) Толуол (C₆H₅CH₃). Толуол — это арен (ароматический углеводород). Амины не реагируют с углеводородами при обычных условиях. Реакция не идет.

Таким образом, метиламин реагирует с хлорметаном (алкилирование) и соляной кислотой (образование соли).

Ответ: 23

Источник: ФИПИ