Задание №13 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №13

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых не образуется соль.

1) взаимодействие диэтиламина с иодэтаном

2) взаимодействие глицина с гидроксидом натрия

3) взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой

4) кислотный гидролиз тристеарата глицерина

5) кислотный гидролиз глицилаланина

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем каждый из предложенных процессов, чтобы определить, образуется ли в результате соль.

1) Взаимодействие диэтиламина с иодэтаном.
Диэтиламин (вторичный амин) реагирует с галогеналканами по механизму нуклеофильного замещения (алкилирование аминов). В ходе реакции образуется соль четвертичного аммония (или третичного, если считать промежуточные стадии):
(C₂H₅)₂NH + C₂H₅I → [(C₂H₅)₃NH]⁺I⁻ (иодид триэтиламмония).
Так как образуется соль, этот вариант нам не подходит.

2) Взаимодействие глицина с гидроксидом натрия.
Глицин (аминоуксусная кислота) проявляет амфотерные свойства. При взаимодействии с щелочью происходит реакция по карбоксильной группе с образованием натриевой соли аминокислоты:
NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O (глицинат натрия).
Так как образуется соль, этот вариант нам не подходит.

3) Взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой.
Это реакция этерификации между многоатомным спиртом и высшей жирной кислотой. В результате образуются сложные эфиры (жиры) и вода:
C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH ⇄ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O.
Сложные эфиры не являются солями. Этот вариант нам подходит.

4) Кислотный гидролиз тристеарата глицерина.
Гидролиз жиров в кислой среде является обратимым процессом. В результате расщепления сложного эфира образуются исходные вещества: спирт (глицерин) и свободная высшая карбоновая кислота (стеариновая кислота):
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3H₂O → (H⁺, t°) C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COOH.
Соли в данном процессе не образуются (в отличие от щелочного гидролиза). Этот вариант нам подходит.

5) Кислотный гидролиз глицилаланина.
Глицилаланин — это дипептид. При гидролизе пептидная связь разрывается. В кислой среде (например, в присутствии HCl) образующиеся аминокислоты сразу вступают в реакцию с избытком кислоты по аминогруппе, образуя соли:
NH₂CH₂CONHCH(CH₃)COOH + 2HCl + H₂O → [ClH₃NCH₂COOH] + [ClH₃NCH(CH₃)COOH].
Образуются хлориды глицина и аланина (соли). Этот вариант нам не подходит.

Таким образом, соли не образуются в процессах № 3 и № 4.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №13Далее