Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждое из предложенных веществ и оценим их способность взаимодействовать с бромоводородом (HBr):

1) Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт. Спирты вступают в реакции замещения гидроксильной группы (-OH) на атом галогена при действии галогеноводородов. Реакция протекает при нагревании:
HO-CH₂-CH₂-OH + 2HBr → (t°) Br-CH₂-CH₂-Br + 2H₂O.
Утверждение верно.

2) Винилбензол (стирол) — это непредельное ароматическое соединение, содержащее двойную связь в боковой цепи (C₆H₅-CH=CH₂). Для алкенов и их производных характерны реакции электрофильного присоединения по кратной связи. Бромоводород присоединяется к стиролу в соответствии с правилом Марковникова:
C₆H₅-CH=CH₂ + HBr → C₆H₅-CH(Br)-CH₃ (1-бром-1-фенилэтан).
Утверждение верно.

3) Этанол — одноатомный предельный спирт. Аналогично этиленгликолю, он вступает в реакцию замещения OH-группы на бром:
C₂H₅OH + HBr → (t°) C₂H₅Br + H₂O.
Утверждение верно.

4) Кумол (изопропилбензол) — это гомолог бензола. Ароматические углеводороды (арены) не вступают в реакции присоединения с галогеноводородами. Реакции замещения в бензольном кольце протекают с галогенами (Br₂, Cl₂) в присутствии катализаторов, но не с HBr. В обычных условиях реакция не идет.
Утверждение неверно.

5) Глицерин (пропантриол-1,2,3) — трехатомный спирт. Как и другие спирты, он способен реагировать с галогеноводородами с замещением одной или нескольких гидроксильных групп на атомы галогена:
CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + HBr → (t°) CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂Br + H₂O (и далее до ди- и трибромпроизводных).
Утверждение верно.

Таким образом, с бромоводородом взаимодействуют вещества под номерами 1, 2, 3 и 5.

Ответ: 1235

Источник: ФИПИ