Задание №13 — Основы органической химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые являются более сильным основанием, чем аммиак.
Правильный ответ
23
Пояснение
Решение.
Для того чтобы сравнить основные свойства органических веществ, производных аммиака (аминов), нужно вспомнить, как заместители у атома азота влияют на электронную плотность неподеленной электронной пары.
Основные свойства аминов зависят от способности атома азота удерживать протон (H+). Чем выше электронная плотность на атоме азота, тем сильнее основание.
1. Влияние алкильных радикалов (метил, этил и др.):
Алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект (+I), то есть они "нагнетают" электронную плотность на атом азота. В результате неподеленная пара электронов становится более доступной для протона. Поэтому алифатические амины (метиламин, диметиламин и т.д.) являются более сильными основаниями, чем аммиак (NH3).
2. Влияние фенильных радикалов (бензольное кольцо):
Бензольное кольцо проявляет отрицательный мезомерный эффект (-M). Неподеленная электронная пара азота сопрягается с пи-электронной системой кольца и "рассредоточивается" по нему. Плотность заряда на азоте падает, и способность присоединять протон резко снижается. Поэтому ароматические амины (анилин, дифениламин) являются более слабыми основаниями, чем аммиак.
Разберем предложенный список:
- Анилин (C6H5NH2) — ароматический амин. Из-за сопряжения с кольцом он значительно слабее аммиака.
- Метиламин (CH3NH2) — алифатический амин. Метильная группа увеличивает электронную плотность на азоте. Он сильнее аммиака.
- Диметиламин ((CH3)2NH) — вторичный алифатический амин. Две метильные группы еще сильнее увеличивают электронную плотность. Он сильнее аммиака.
- Дифениламин ((C6H5)2NH) — вторичный ароматический амин. Два кольца еще сильнее оттягивают электронную пару. Это очень слабое основание, слабее анилина и аммиака.
- 4-метилфениламин (CH3-C6H4-NH2) — это производное анилина. Хотя метильная группа немного ослабляет влияние кольца, наличие самого бензольного кольца все равно делает его слабее аммиака.
Таким образом, более сильными основаниями, чем аммиак, являются метиламин и диметиламин.
Ответ: 23
Источник: ФИПИ