Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Метиламин (CH₃NH₂) — это органическое основание, представитель класса предельных первичных аминов. Его химические свойства определяются наличием неподеленной электронной пары у атома азота, что позволяет ему проявлять основные и нуклеофильные свойства.

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) NH₂CH₂COOH (глицин). Это аминокислота, которая обладает амфотерными свойствами. В ее молекуле есть карбоксильная группа —COOH, проявляющая кислотные свойства. Метиламин как основание вступает в реакцию с карбоксильной группой аминокислоты с образованием соли.
CH₃NH₂ + NH₂CH₂COOH → [CH₃NH₃]⁺[NH₂CH₂COO]⁻
Данный вариант является верным.

2) C₆H₅OH (фенол). Фенол обладает очень слабыми кислотными свойствами (слабее, чем угольная кислота). Несмотря на то, что теоретически взаимодействие возможно, в рамках школьной программы и программы ЕГЭ считается, что амины жирного ряда не образуют устойчивых солей с фенолом в обычных условиях. Обычно для аминов рассматривают реакции с сильными минеральными и органическими кислотами.

3) KOH (гидроксид калия). Это сильное основание. Метиламин сам является основанием, поэтому реакция между двумя основаниями не протекает.

4) KCl (хлорид калия). Это соль, образованная сильным основанием и сильной кислотой. Метиламин не способен вытеснить калий из его соли или вступить в обменную реакцию в данных условиях.

5) HCl (хлороводородная кислота). Как и все амины, метиламин активно реагирует с сильными минеральными кислотами. При этом происходит присоединение протона к атому азота и образуется соль метиламмония.
CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (хлорид метиламмония)
Данный вариант является верным.

Таким образом, метиламин реагирует с глицином (за счет кислотной группы) и хлороводородом.

Ответ: 1, 5

Источник: ФИПИ