Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аминоуксусная кислота (глицин) — это простейшая аминокислота состава NH₂-CH₂-COOH. Она является амфотерным органическим соединением, так как содержит в молекуле одновременно основную аминогруппу (-NH₂) и кислотную карбоксильную группу (-COOH). Проанализируем предложенные варианты:

1) Водород (H₂). Аминоуксусная кислота является предельной (насыщенной) кислотой. В её структуре нет кратных связей (двойных или тройных) между атомами углерода, поэтому реакция гидрирования с водородом не протекает.

2) Аланин (NH₂-CH(CH₃)-COOH). Аланин также является аминокислотой. Аминокислоты способны реагировать друг с другом. При взаимодействии аминогруппы одной молекулы и карбоксильной группы другой молекулы выделяется вода и образуется пептидная связь (-CO-NH-). В данном случае получится дипептид (глицилаланин или аланилглицин):
NH₂-CH₂-COOH + NH₂-CH(CH₃)-COOH → NH₂-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-COOH + H₂O

3) Толуол (C₆H₅-CH₃). Толуол — это арен (ароматический углеводород). Он не проявляет ни выраженных основных, ни кислотных свойств, необходимых для взаимодействия с функциональными группами аминоуксусной кислоты в обычных условиях.

4) Диэтиловый эфир (C₂H₅-O-C₂H₅). Простые эфиры являются химически инертными веществами. Они не реагируют с аминокислотами.

5) Метиловый спирт (CH₃OH). Аминокислоты, как и обычные карбоновые кислоты, вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии катализатора (обычно газообразного хлороводорода). При этом карбоксильная группа реагирует со спиртом с образованием сложного эфира:
NH₂-CH₂-COOH + CH₃OH → (HCl) [NH₃-CH₂-COOCH₃]Cl + H₂O
(В присутствии избытка кислоты образуется соль сложного эфира по аминогруппе).

Таким образом, аминоуксусная кислота взаимодействует с аланином (образование пептида) и метиловым спиртом (образование сложного эфира).

Ответ: 2, 5.

Источник: ФИПИ