Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аминоуксусная кислота (глицин) — это простейшая аминокислота с формулой NH₂—CH₂—COOH. Она обладает амфотерными свойствами, так как содержит в молекуле одновременно основную аминогруппу (—NH₂) и кислотную карбоксильную группу (—COOH). Разберем взаимодействие глицина с каждым из предложенных веществ:

1) Медь (Cu). Аминоуксусная кислота проявляет свойства обычных карбоновых кислот, однако медь в ряду активности металлов стоит после водорода. Это означает, что медь не может вытеснить водород из карбоксильной группы аминокислоты. Реакция не идет. (Подходит)

2) Аланин (2-аминопропановая кислота). Аминокислоты способны реагировать друг с другом. Аминогруппа одной молекулы взаимодействует с карбоксильной группой другой молекулы с образованием пептидной связи (—CO—NH—) и выделением воды. В результате образуются дипептиды. Реакция идет.
NH₂—CH₂—COOH + NH₂—CH(CH₃)—COOH → NH₂—CH₂—CO—NH—CH(CH₃)—COOH + H₂O

3) Метан (CH₄). Метан — это предельный углеводород (алкан). Алканы химически инертны и не вступают в реакции с аминокислотами при обычных условиях. Реакция не идет. (Подходит)

4) Метанол (CH₃OH). Как и обычные карбоновые кислоты, аминокислоты вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора (обычно газообразного хлороводорода). При этом образуется сложный эфир.
NH₂—CH₂—COOH + CH₃OH → (HCl) [NH₃—CH₂—COOCH₃]⁺Cl⁻ + H₂O (образуется хлорид метилового эфира глицина). Реакция идет.

5) Серная кислота (H₂SO₄). За счет наличия аминогруппы (—NH₂), проявляющей основные свойства, аминоуксусная кислота легко реагирует с сильными минеральными кислотами с образованием солей по донорно-акцепторному механизму.
NH₂—CH₂—COOH + H₂SO₄ → [NH₃—CH₂—COOH]⁺HSO₄⁻. Реакция идет.

Таким образом, аминоуксусная кислота не реагирует с медью и метаном.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ