Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

1) Проанализируем структуру исходного вещества. На рисунке 1 представлен жир (триглицерид) — сложный эфир трехатомного спирта глицерина и высшей жирной кислоты. В данном случае все три гидроксильные группы глицерина этерифицированы остатками олеиновой кислоты (C₁₇H₃₃COOH), так как в радикалах указано C₁₇H₃₃.

2) Гидролиз жиров — это реакция разложения сложного эфира под действием воды. Кислотный гидролиз (в присутствии сильной кислоты, например, HCl) является обратимым процессом, в результате которого образуются исходный спирт и исходные карбоновые кислоты.

3) Запишем уравнение реакции гидролиза данного жира:
(CH₂-O-CO-C₁₇H₃₃)-(CH-O-CO-C₁₇H₃₃)-(CH₂-O-CO-C₁₇H₃₃) + 3H₂O → (H⁺) CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3C₁₇H₃₃COOH

4) Проверим продукты реакции по предложенному списку:
- Вещество № 1: C₁₇H₃₃COOH — это олеиновая кислота. Она образуется при гидролизе данного жира. Это верный ответ.
- Вещество № 2: C₁₇H₃₃CHO — это альдегид. При гидролизе сложных эфиров альдегиды не образуются.
- Вещество № 3: C₁₇H₃₃CHCl₂ — хлорпроизводное углеводорода. Несмотря на присутствие HCl как катализатора, замещения функциональных групп на хлор в данных условиях не происходит.
- Вещество № 4 (Рисунок 2): Это структурная формула глицерина (пропантриола-1,2,3): CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH). Глицерин является обязательным продуктом гидролиза любого жира. Это верный ответ.
- Вещество № 5 (Рисунок 3): Это 1,2,3-трихлорпропан. Он мог бы образоваться только при замещении всех OH-групп глицерина на хлор, что не происходит при обычном кислотном гидролизе в водной среде.

Таким образом, продуктами являются олеиновая кислота (1) и глицерин (4).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ