Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух органических веществ: аланина и анилина.

Аланин (2-аминопропановая кислота) — это аминокислота. Она обладает амфотерными свойствами, так как содержит две функциональные группы: аминогруппу —NH₂ (основные свойства) и карбоксильную группу —COOH (кислотные свойства).
Анилин (фениламин) — это ароматический амин. Он проявляет только основные свойства (за счет аминогруппы), причем они выражены слабее, чем у алифатических аминов, из-за влияния бензольного кольца.

Разберем предложенные реагенты:

1) Br₂ (водный раствор).
Анилин активно реагирует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина (реакция замещения в бензольное кольцо). Аланин с бромной водой не реагирует. Этот вариант не подходит под условие (нужно, чтобы анилин НЕ реагировал).

2) HBr (бромоводородная кислота).
Оба вещества проявляют основные свойства за счет аминогруппы и реагируют с кислотами с образованием солей.
Аланин: NH₂-CH(CH₃)-COOH + HBr → [NH₃-CH(CH₃)-COOH]Br
Анилин: C₆H₅NH₂ + HBr → [C₆H₅NH₃]Br
Вариант не подходит, так как реагируют оба.

3) H₂SO₄ (серная кислота).
Аналогично предыдущему пункту: и аланин, и анилин являются основаниями и образуют соли с сильной серной кислотой. Вариант не подходит.

4) NaOH (гидроксид натрия).
Аланин содержит карбоксильную группу —COOH, поэтому он проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочами:
NH₂-CH(CH₃)-COOH + NaOH → NH₂-CH(CH₃)-COONa + H₂O
Анилин не обладает кислотными свойствами и со щелочами не реагирует. Этот вариант подходит.

5) Cu(OH)₂ (гидроксид меди(II)).
Аланин, как и другие альфа-аминокислоты, реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II), образуя комплексную соль синего цвета (хелатный комплекс). Также возможна обычная реакция нейтрализации за счет группы —COOH.
Анилин не обладает кислотными свойствами и не способен образовывать подобные устойчивые комплексы с Cu(OH)₂, поэтому реакция не идет. Этот вариант подходит.

Таким образом, веществами, с которыми реагирует аланин, но не реагирует анилин, являются гидроксид натрия и гидроксид меди(II).

Ответ: 45

Источник: ФИПИ