Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Диэтиламин (CH₃-CH₂-NH-CH₂-CH₃) относится к классу вторичных алифатических аминов. Амины проявляют свойства органических оснований благодаря неподеленной электронной паре у атома азота. Рассмотрим предложенные варианты веществ:

1) ClCH₂COOH (хлоруксусная кислота). Амины, как основания, легко вступают в реакции с кислотами (как минеральными, так и органическими) с образованием солей. В данном случае образуется соль — хлорацетат диэтиламмония:
(C₂H₅)₂NH + ClCH₂COOH → [ (C₂H₅)₂NH₂ ]⁺[ ClCH₂COO ]⁻
Это вещество подходит.

2) CH₃–O–C₂H₅ (метилэтиловый эфир). Простые эфиры являются химически инертными веществами. Они не реагируют с аминами при обычных условиях. Это вещество не подходит.

3) CH₃Cl (хлорметан). Амины способны вступать в реакции алкилирования с галогеналканами. При взаимодействии вторичного амина (диэтиламина) с хлорметаном происходит замещение атома водорода у азота на метильную группу, в результате чего образуется третичный амин (диэтилметиламин) и хлороводород (который в избытке амина дает соль):
(C₂H₅)₂NH + CH₃Cl → (C₂H₅)₂N-CH₃ + HCl
Это вещество подходит.

4) CH₃NH₂ (метиламин). Метиламин — это первичный алифатический амин. Амины между собой не взаимодействуют, так как оба обладают основными свойствами и не имеют функциональных групп для протекания реакции друг с другом. Это вещество не подходит.

5) C₆H₅NH₂ (анилин). Анилин — это ароматический амин. Как и в предыдущем случае, два основания (пусть и разной силы) не вступают в химическую реакцию между собой. Это вещество не подходит.

Таким образом, диэтиламин реагирует с хлоруксусной кислотой (реакция солеобразования) и хлорметаном (реакция алкилирования).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ