Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить строение и свойства пептидов.

1. Что такое дипептид? Дипептиды — это органические соединения, молекулы которых состоят из двух остатков аминокислот, соединенных пептидной (амидной) связью —CO—NH—.

2. Что происходит при гидролизе? Гидролиз — это реакция разложения вещества под действием воды. При гидролизе дипептида происходит разрыв пептидной связи, в результате чего образуются исходные аминокислоты. Общая схема реакции выглядит так:
NH₂—CH(R₁)—CO—NH—CH(R₂)—COOH + H₂O → NH₂—CH(R₁)—COOH + NH₂—CH(R₂)—COOH

3. Анализируем предложенные вещества:
1) ClCH₂COOH — хлоруксусная кислота. Это галогенпроизводное карбоновой кислоты, а не аминокислота. Не образуется при гидролизе пептидов.
2) NH₂CH₂COOH — глицин (аминоуксусная кислота). Это простейшая альфа-аминокислота. Она является типичным "строительным блоком" белков и пептидов. Подходит.
3) CH₃CH₂COOH — пропионовая кислота. Это обычная карбоновая кислота, в ней нет аминогруппы. Не является продуктом гидролиза пептида.
4) NH₂CH₂CH₂CH₃ — н-пропиламин. Это амин, в нем нет карбоксильной группы. Не является аминокислотой.
5) CH₃CH(NH₂)COOH — аланин (2-аминопропановая кислота). Это альфа-аминокислота, которая входит в состав природных белков и пептидов. Подходит.

Таким образом, продуктами гидролиза дипептида могут быть аминокислоты глицин (2) и аланин (5).

Ответ: 2, 5

Источник: ФИПИ