Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить химическое определение жиров и продукты их гидролиза. Жиры (триглицериды) — это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами (обычно содержащими от 4 до 24 атомов углерода в неразветвленной цепи).

Гидролиз жиров может протекать в двух средах:
1) В кислой среде (или под действием ферментов) образуются глицерин и свободные высшие жирные кислоты.
2) В щелочной среде (омыление) образуются глицерин и соли высших жирных кислот (мыла).

Разберем предложенные варианты:

1. C₁₇H₃₅COONa — это стеарат натрия, соль высшей стеариновой кислоты. Это вещество (мыло) образуется при щелочном гидролизе твердых жиров.
2. C₆H₅COOH — это бензойная кислота. Она является ароматической карбоновой кислотой и не относится к высшим жирным кислотам, входящим в состав природных жиров. Следовательно, она не образуется при гидролизе жиров.
3. На первом рисунке изображена структурная формула глицерина (пропантриола-1,2,3): CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH). Глицерин — обязательный продукт гидролиза любого жира.
4. На втором рисунке изображена структурная формула этиленгликоля (этандиола-1,2): CH₂(OH)-CH₂(OH). Этиленгликоль является двухатомным спиртом и не входит в состав жиров. Следовательно, он не образуется при их гидролизе.
5. C₁₇H₃₃COOH — это олеиновая кислота. Она является непредельной высшей жирной кислотой и образуется при кислотном гидролизе жидких жиров (растительных масел).

Таким образом, веществами, которые не образуются при гидролизе жиров, являются бензойная кислота (2) и этиленгликоль (4).

Ответ: 24

Источник: ФИПИ