Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства предложенных веществ. Анилин (C₆H₅NH₂) и диметиламин ((CH₃)₂NH) относятся к классу аминов. Главное свойство аминов — это их основные свойства, обусловленные наличием неподеленной электронной пары у атома азота.

Разберем каждый вариант ответа:

1) Этилен (C₂H₄). Амины не вступают в реакцию с алкенами в обычных условиях. Этилен — это непредельный углеводород, который сам является донором электронов (за счет пи-связи), поэтому взаимодействия с основаниями (аминами) не происходит.

2) Бромоводород (HBr). Поскольку амины являются органическими основаниями, они легко реагируют с сильными кислотами с образованием солей.
Для анилина: C₆H₅NH₂ + HBr → [C₆H₅NH₃]Br (бромид фениламмония).
Для диметиламина: (CH₃)₂NH + HBr → [(CH₃)₂NH₂]Br (бромид диметиламмония).
Этот вариант подходит для обоих веществ.

3) Гидроксид натрия (NaOH). Амины проявляют основные свойства, поэтому они не реагируют с другими основаниями, такими как щелочи.

4) Водород (H₂). Диметиламин является предельным соединением и с водородом не реагирует. Анилин может вступать в реакцию гидрирования бензольного кольца только в жестких условиях (высокая температура, давление, катализатор) с образованием циклогексиламина, но для диметиламина эта реакция невозможна. Вариант не подходит.

5) Бромметан (CH₃Br). Амины способны вступать в реакции алкилирования (реакция Гофмана). Атом азота за счет своей неподеленной пары атакует атом углерода в галогеналкане, замещая галоген.
Для анилина: C₆H₅NH₂ + CH₃Br → [C₆H₅NH₂(CH₃)]Br (с последующим выделением метиланилина).
Для диметиламина: (CH₃)₂NH + CH₃Br → [(CH₃)₃NH]Br (образование соли триметиламмония).
Этот вариант подходит для обоих веществ.

Таким образом, оба вещества взаимодействуют с бромоводородом (как основания с кислотой) и с бромметаном (реакция алкилирования).

Ответ: 25

Источник: ФИПИ