Задание №13 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает под действием щёлочи.
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
1) Сначала определим структуру исходного вещества. Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты — это сложный эфир, образованный аминокислотой аланином (2-аминопропановой кислотой) и этиловым спиртом. Его формула: NH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH3.
2) Вспомним, что такое гидролиз сложных эфиров в щелочной среде (омыление). При взаимодействии сложного эфира со щёлочью (например, NaOH) происходит разрыв связи между карбонильным углеродом и кислородом эфирного мостика. В результате образуются соль соответствующей кислоты и спирт.
3) Запишем уравнение реакции гидролиза этилового эфира 2-аминопропановой кислоты под действием гидроксида натрия:
NH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH3 + NaOH → NH2-CH(CH3)-COONa + CH3-CH2-OH
4) Проанализируем продукты реакции:
- Первое вещество: NH2-CH(CH3)-COONa — это натриевая соль 2-аминопропановой кислоты (аланината натрия). Это соответствует варианту № 1.
- Второе вещество: CH3-CH2-OH — это этиловый спирт (этанол). Это соответствует варианту № 4.
5) Почему не подходят остальные варианты?
- Вариант № 2 (аминокислота) не образуется, так как в щелочной среде кислотная группа -COOH сразу реагирует со щёлочью, превращаясь в соль -COONa.
- Вариант № 3 (пропионат натрия) не содержит аминогруппы, это соль другой кислоты.
- Вариант № 5 (этилат натрия) образуется при реакции спирта с активным металлом, но в водном растворе щёлочи алкоголяты полностью гидролизуются обратно до спирта.
Таким образом, верными являются утверждения 1 и 4.
Ответ: 14
Источник: ФИПИ