Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства этилового эфира глицина и условия протекания реакции.

1. Определим структуру исходного вещества.
Этиловый эфир глицина (аминоуксусной кислоты) имеет формулу NH₂—CH₂—COOC₂H₅. Это сложноэфирное производное аминокислоты.

2. Проанализируем процесс гидролиза.
Гидролиз сложных эфиров в кислой среде — это процесс расщепления эфирной связи под действием воды. В результате гидролиза сложноэфирная группа —COOC₂H₅ распадается на карбоксильную группу —COOH и спирт C₂H₅OH (этанол).
Промежуточно образуются глицин (NH₂—CH₂—COOH) и этанол (CH₃—CH₂—OH).

3. Учтем влияние соляной кислоты (HCl).
В условии сказано, что гидролиз идет в присутствии соляной кислоты. Глицин является амфотерным соединением и содержит аминогруппу (—NH₂), которая обладает основными свойствами. В кислой среде аминогруппа обязательно протонируется, присоединяя катион водорода и образуя соль.
NH₂—CH₂—COOH + HCl → [NH₃—CH₂—COOH]⁺Cl⁻
Таким образом, вместо свободного глицина образуется хлорид глицина (гидрохлорид глицина).

4. Составим итоговое уравнение реакции:
NH₂—CH₂—COOC₂H₅ + H₂O + HCl → [NH₃—CH₂—COOH]⁺Cl⁻ + C₂H₅OH

5. Сопоставим продукты с предложенными вариантами:

• Вариант № 1: Представляет собой катион [NH₃—CH₂—COOH]⁺ и анион Cl⁻. Это и есть хлорид глицина. Подходит.
• Вариант № 2: Это соль исходного эфира (аминогруппа протонирована, но эфирная связь не разрушена). Это вещество могло бы быть промежуточным, но при полном гидролизе эфирная группа исчезает. Не подходит.
• Вариант № 3: Это свободный глицин. В избытке соляной кислоты он существовать не может, так как аминогруппа вступит в реакцию с HCl. Не подходит.
• Вариант № 4: Хлорэтан (CH₃—CH₂—Cl). При гидролизе эфиров образуются спирты, а не галогеналканы. Не подходит.
• Вариант № 5: Этанол (CH₃—CH₂—OH). Это второй продукт гидролиза этилового эфира. Подходит.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ