Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические процессы, происходящие при кислотном гидролизе сложного эфира аминокислоты.

1. Определим структуру исходного вещества.
Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты (аланина) имеет формулу:
CH₃—CH(NH₂)—CO—O—CH₂—CH₃.

2. Рассмотрим процесс гидролиза.
Гидролиз сложного эфира — это реакция с водой, в результате которой эфирная связь (—CO—O—) разрывается. При этом образуются спирт и карбоновая кислота:
CH₃—CH(NH₂)—COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃—CH(NH₂)—COOH + CH₃CH₂OH.
Одним из продуктов является этанол (этиловый спирт) — CH₃CH₂OH. Это соответствует варианту № 3.

3. Учтем влияние соляной кислоты (HCl).
Реакция протекает в присутствии избытка соляной кислоты. Аминогруппа (—NH₂) в составе образовавшейся аминокислоты обладает основными свойствами и немедленно вступает в реакцию нейтрализации с HCl, образуя соль (хлорид замещенного аммония):
CH₃—CH(NH₂)—COOH + HCl → [CH₃—CH(NH₃)—COOH]⁺Cl⁻.
Это вещество называется хлорид 2-аминопропановой кислоты (или гидрохлорид аланина). Его структура изображена на Рисунке 1: Cl⁻[NH₃⁺—CH(CH₃)—COOH].

4. Итоговое уравнение реакции:
CH₃—CH(NH₂)—COOC₂H₅ + H₂O + HCl → [CH₃—CH(NH₃)—COOH]Cl + CH₃CH₂OH.

5. Анализ вариантов:
- Вариант 1: Хлорид 2-аминопропановой кислоты (образуется).
- Вариант 2: 2-аминопропановая кислота (в присутствии HCl превращается в соль, поэтому как конечный продукт не выбирается).
- Вариант 3: Этанол (образуется).
- Вариант 4: Хлорэтан (не образуется при гидролизе).
- Вариант 5: Этиловый эфир хлорида 2-аминопропановой кислоты (это исходная соль эфира, которая подвергается гидролизу дальше).

Таким образом, верными являются утверждения 1 и 3.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ