Задание №13 — Основы органической химии

Задание №13

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.

1) [CH₃CH₂CH₂-NH₃]⁺Cl^$–$ + KOH

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

2) C₂H₅Cl + CH₃NH₂ →

3) CH₃-NH- CH₂CH₃ + H₂O

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

4) CH₃CH₂CH₂-NO₂ + H₂

\overset{к a т .}{\rightarrow}

5) CH₃CH₂CH₂Cl + [Ag(NH₃)₂]OH →

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Пропиламин — это первичный амин с формулой CH₃CH₂CH₂NH₂. Разберем каждую из предложенных схем реакций, чтобы определить, в каких случаях образуется это вещество.

1) [CH₃CH₂CH₂NH₃]Cl + KOH → (t°) CH₃CH₂CH₂NH₂ + KCl + H₂O
В данной реакции соль первичного амина (хлорид пропиламмония) взаимодействует с сильной щелочью. Щелочь вытесняет слабый амин из его соли. В результате образуется свободный пропиламин, хлорид калия и вода. Это стандартный способ получения аминов из их солей. Данный вариант нам подходит.

2) C₂H₅Cl + CH₃NH₂ → [CH₃NH₂C₂H₅]Cl
При взаимодействии хлорэтана с метиламином происходит реакция алкилирования амина. В результате образуется соль вторичного амина (хлорид метилэтиламмония). Если добавить щелочь, выделится метилэтиламин (CH₃-NH-C₂H₅), но не пропиламин. Пропиламин является изомером метилэтиламина, но это другое вещество. Вариант не подходит.

3) CH₃-NH-CH₂CH₃ + H₂O → (t°) реакция не идет
Амины (в данном случае метилэтиламин) не подвергаются гидролизу в воде с разрывом C-N связи. Амины — это органические основания, они могут лишь обратимо присоединять протон воды с образованием гидроксидов алкиламмония, но не превращаться в другие амины. Вариант не подходит.

4) CH₃CH₂CH₂NO₂ + 3H₂ → (кат.) CH₃CH₂CH₂NH₂ + 2H₂O
Это реакция восстановления нитросоединений (в данном случае 1-нитропропана) водородом на катализаторе. Нитрогруппа -NO₂ восстанавливается до аминогруппы -NH₂. В результате образуется первичный амин — пропиламин. Это классический промышленный и лабораторный метод получения аминов. Данный вариант нам подходит.

5) CH₃CH₂CH₂Cl + [Ag(NH₃)₂]OH → реакция не приводит к пропиламину
Реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра) используется для обнаружения альдегидов или терминальных алкинов. С галогеналканами в обычных условиях он не реагирует с образованием аминов. Для получения аминов из галогеналканов обычно используют избыток аммиака (NH₃) под давлением, а не комплексные соли серебра. Вариант не подходит.

Таким образом, пропиламин образуется в реакциях под номерами 1 и 4.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №13Далее