Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать верные пары исходных веществ, проанализируем каждую из предложенных реакций с точки зрения получения этана (C₂H₆).

1) C₂H₄ и H₂.
Этилен (C₂H₄) относится к классу алкенов. При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt или Pd) происходит реакция гидрирования — присоединение водорода по двойной связи. В результате образуется предельный углеводород этан:
C₂H₄ + H₂ → (Ni, t°) C₂H₆.
Данный вариант подходит.

2) CH₃Cl и H₂.
Прямое взаимодействие хлорметана с молекулярным водородом не является стандартным лабораторным или промышленным способом получения этана. Для получения алканов из галогеналканов обычно используют реакцию Вюрца (с металлическим натрием), где из CH₃Cl получился бы этан, но не с водородом.
Данный вариант не подходит.

3) CH₃COONa и H₂O (электролиз).
Это реакция Кольбе. При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот на аноде происходит окисление анионов кислоты. Анион CH₃COO⁻ теряет электрон, декарбоксилируется (отщепляет CO₂), и образующиеся метильные радикалы •CH₃ соединяются друг с другом, образуя этан:
2CH₃COONa + 2H₂O → (электролиз) C₂H₆↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.
Данный вариант подходит.

4) CaC₂ и H₂O.
При гидролизе карбида кальция образуется ацетилен (этин) и гидроксид кальция:
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.
Этан в этой реакции не образуется.
Данный вариант не подходит.

5) CH₃COONa и NaOH (сплавление).
Это реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот). При сплавлении безводного ацетата натрия со щелочью происходит отщепление карбонатной группы. Углеродная цепь укорачивается на один атом углерода:
CH₃COONa + NaOH → (t°) CH₄↑ + Na₂CO₃.
В результате образуется метан, а не этан.
Данный вариант не подходит.

Таким образом, этан образуется в реакциях под номерами 1 и 3.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ