Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для начала проанализируем структурную формулу вещества, представленного на рисунке. Мы видим углеродный скелет с функциональными группами:
1) Карбоксильная группа —COOH, которая определяет кислотные свойства вещества.
2) Аминогруппы —NH₂, которые определяют основные свойства вещества.
Следовательно, перед нами аминокислота (в данном случае — лизин, так как это α,ε-диаминокапроновая кислота). Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями и проявляют свойства как кислот, так и оснований.

Разберем предложенные варианты реагентов:

1. Этанол (C₂H₅OH). Спирты вступают в реакцию этерификации с карбоксильной группой аминокислот в присутствии кислотного катализатора (например, газообразного хлороводорода). В результате образуется сложный эфир. Реакция возможна.
2. Водород (H₂). Аминокислота на рисунке является предельной (в радикале только одинарные связи C—C). Группы —COOH и —NH₂ в обычных условиях не гидрируются. Реакция не идет.
3. Толуол (C₆H₅CH₃). Это арен, который не проявляет выраженных кислотных или основных свойств и не вступает в химическое взаимодействие с функциональными группами аминокислот. Реакция не идет.
4. Аминоуксусная кислота (NH₂—CH₂—COOH). Аминокислоты способны реагировать друг с другом. Аминогруппа одной молекулы взаимодействует с карбоксильной группой другой молекулы с отщеплением воды и образованием пептидной (амидной) связи —CO—NH—. Так образуются дипептиды и полипептиды. Реакция возможна.
5. Сульфат бария (BaSO₄). Это нерастворимая соль сильной кислоты и сильного основания. Она химически инертна по отношению к органическим кислотам. Реакция не идет.

Таким образом, аминокислота может реагировать со спиртом (этанолом) и другой аминокислотой (аминоуксусной кислотой).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ