Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$н -бутaн \rightarrow X_{1} \overset{1 м o л ь B r_{2} , 40 ° C}{\rightarrow} X_{2} \rightarrow 1,4 - д и б p o м б у т a н \rightarrow$

$\rightarrow X_{3} \overset{K M n O_{4} , H_{2} S O_{4} , t °}{\rightarrow} б у т a н д и o в a я к и с л o т a$

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Схема превращений: н-бутан → X₁ → (1 моль Br₂, 40 °C) X₂ → 1,4-дибромбутан → X₃ → (KMnO₄, H₂SO₄, t°) бутандиовая кислота. Указание «1 моль Br₂ при 40 °C» — прямая подсказка на сопряжённый диен: при повышенной температуре бром присоединяется преимущественно в положения 1,4. Значит X₁ — бутадиен-1,3, который получают дегидрированием бутана, а X₂ — 1,4-дибром-бутен-2. Гидрирование двойной связи даёт указанный в схеме 1,4-дибромбутан. Далее нужен предшественник бутандиовой (янтарной) кислоты, обе концевые группы которой окислены: это бутандиол-1,4, то есть X₃, получаемый щелочным гидролизом дигалогенида.

Уравнения реакций.

1) Дегидрирование бутана до сопряжённого диена.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → (Cr₂O₃, t°) CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

2) Присоединение одного моля брома к диену: при 40 °C преобладает 1,4-присоединение.
CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → (40 °C) Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br

3) Гидрирование оставшейся двойной связи.
Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br + H₂ → (Ni, t°) Br-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Br

4) Щелочной гидролиз дигалогеналкана в водном растворе — образуется двухатомный спирт.
Br-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Br + 2NaOH → (водный раствор, t°) HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH + 2NaBr

5) Окисление обеих первичных спиртовых групп до карбоксильных.
5HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → (t°) 5HOOC-CH₂-CH₂-COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 22H₂O

Проверка. в пятом уравнении слева 20 атомов C, 74 H, 90 O, 8 K, 8 Mn, 12 S; справа 5·4 = 20 атомов C, 5·6 + 22·2 = 74 H, 5·4 + 8·4 + 4·4 + 22 = 90 O, 8 K, 8 Mn, 8 + 4 = 12 S — сходится. Условие 40 °C принципиально: при низкой температуре преобладало бы 1,2-присоединение и 1,4-дибромбутан получить не удалось бы.

Ответ: X₁ — бутадиен-1,3 CH₂=CH-CH=CH₂; X₂ — 1,4-дибром-бутен-2 Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br; X₃ — бутандиол-1,4 HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH. Пять уравнений приведены выше.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее