Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Дегидроциклизация гептана даёт толуол — Х1. В конце схемы стоит соль п-метилфениламмония с нитрат-ионом, значит перед этим было ароматическое аминосоединение, а восстановление Fe + HCl превращает нитрогруппу в аминогруппу. Поэтому Х2 — п-нитротолуол (метильная группа — ориентант I рода и направляет нитрование в пара-положение), а Х3 — п-метиланилин. Амин, как основание, с азотной кислотой даёт соль — нитрат п-метилфениламмония. Более сильное основание Ca(OH)2 вытесняет из этой соли свободный амин: Х4 — п-метиланилин.
Уравнения реакций:
1) CH3-(CH2)5-CH3 → (Cr2O3, t°) C6H5-CH3 + 4H2
2) C6H5-CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-CH3-C6H4-NO2 + H2O
3) п-CH3-C6H4-NO2 + 3Fe + 6HCl → (t°) п-CH3-C6H4-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
4) п-CH3-C6H4-NH2 + HNO3 → [п-CH3-C6H4-NH3]NO3
5) 2[п-CH3-C6H4-NH3]NO3 + Ca(OH)2 → 2п-CH3-C6H4-NH2 + Ca(NO3)2 + 2H2O
Проверка: в третьем уравнении слева C: 7, H: 7 + 6 = 13, O: 2, Cl: 6, Fe: 3; справа C: 7, H: 9 + 2·2 = 13, O: 2, Cl: 3·2 = 6, Fe: 3.
Ответ: Х1 — C6H5–CH3 (толуол), Х2 — п-CH3–C6H4–NO2 (п-нитротолуол), Х3 — п-CH3–C6H4–NH2 (п-метиланилин), Х4 — п-CH3–C6H4–NH2.
Источник: ФИПИ