Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Алкилирование бензола хлорметаном в присутствии AlCl3 даёт толуол — Х1. Показанное в схеме соединение C6H5–CHCl2 получается при хлорировании толуола на свету двумя молями Cl2. Два атома галогена у одного атома углерода при гидролизе водной щёлочью дают неустойчивый двухатомный спирт, который теряет воду, — образуется альдегид: Х2 — бензальдегид. Дихромат калия в кислой среде окисляет альдегид до бензойной кислоты. Этерификация бензойной кислоты метанолом даёт Х3 — метилбензоат.
Уравнения реакций:
1) C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
2) C6H5-CH3 + 2Cl2 → (hv) C6H5-CHCl2 + 2HCl
3) C6H5-CHCl2 + 2KOH (водн.) → (t°) C6H5-CHO + 2KCl + H2O
4) 3C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
5) C6H5-COOH + CH3-OH ⇄ (H2SO4 конц., t°) C6H5-COO-CH3 + H2O
Проверка: в четвёртом уравнении слева C: 3·7 = 21, H: 3·6 + 4·2 = 26, O: 3·1 + 7 + 4·4 = 26; справа C: 21, H: 3·6 + 4·2 = 26, O: 3·2 + 12 + 4 + 4 = 26; Cr — 2, K — 2, S — 4.
Ответ: Х1 — C6H5–CH3 (толуол), Х2 — C6H5–CHO (бензальдегид), Х3 — C6H5–COO–CH3 (метилбензоат).
Источник: ФИПИ