Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с водородом в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропаналь |
| Б) | ацетон |
| В) | формальдегид |
| Г) | ацетальдегид |
| 1) | метанол |
| 2) | этанол |
| 3) | пропанол-1 |
| 4) | пропанол-2 |
| 5) | уксусная кислота |
| 6) | муравьиная кислота |
Правильный ответ
3412
Пояснение
Решение.
Реакция взаимодействия альдегидов и кетонов с водородом (гидрирование) в присутствии катализатора (например, Ni, Pt или Pd) является реакцией восстановления карбонильной группы. При этом альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны — до вторичных спиртов.
Разберем каждое вещество из списка:
А) Пропаналь (CH3CH2CHO).
Это альдегид, содержащий три атома углерода. При присоединении водорода по двойной связи C=O образуется первичный спирт с тем же количеством углеродных атомов — пропанол-1.
Уравнение реакции:
CH3CH2CHO + H2 → (Ni, t°) CH3CH2CH2OH (пропанол-1).
Этому соответствует вариант №3.
Б) Ацетон (CH3COCH3).
Это простейший кетон (пропанон). При гидрировании кетонов водород присоединяется к центральному атому углерода и кислороду, в результате чего образуется вторичный спирт. Из ацетона получается пропанол-2.
Уравнение реакции:
CH3COCH3 + H2 → (Ni, t°) CH3CH(OH)CH3 (пропанол-2).
Этому соответствует вариант №4.
В) Формальдегид (HCHO).
Это самый простой альдегид, содержащий один атом углерода (метаналь). При его восстановлении водородом образуется одноатомный спирт с одним углеродом — метанол.
Уравнение реакции:
HCHO + H2 → (Ni, t°) CH3OH (метанол).
Этому соответствует вариант №1.
Г) Ацетальдегид (CH3CHO).
Это альдегид, содержащий два атома углерода (этаналь). При гидрировании он превращается в первичный спирт с двумя атомами углерода — этанол.
Уравнение реакции:
CH3CHO + H2 → (Ni, t°) CH3CH2OH (этанол).
Этому соответствует вариант №2.
Ответ: А → 3, Б → 4, В → 1, Г → 2.
Источник: ФИПИ