Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | фенол |
| Б) | фенол |
| В) | уксусная кислота |
| Г) | пропанол-2 |
2,4,6-трибромфенол
ацетат меди(
| 1) | HBr |
| 2) | NaOH |
| 3) | NaHCO3 |
| 4) | Br2 (водн.) |
| 5) | Cu(OH)2 |
| 6) | CuBr2 |
Правильный ответ
4251
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая соответствующий реагент Х из предложенного списка.
А) Фенол → 2,4,6-трибромфенол.
Фенол (C6H5OH) проявляет высокую активность в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце благодаря влиянию гидроксильной группы. При взаимодействии фенола с бромной водой происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома. В результате образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Это качественная реакция на фенол.
Уравнение реакции: C6H5OH + 3Br2 (водн.) → C6H2Br3OH↓ + 3HBr.
Следовательно, вещество Х — Br2 (водн.) (4).
Б) Фенол → фенолят натрия.
Фенол обладает слабыми кислотными свойствами (его называют карболовой кислотой). Он способен реагировать с растворами щелочей, образуя соли — феноляты. При взаимодействии фенола с гидроксидом натрия образуется фенолят натрия и вода.
Уравнение реакции: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
Следовательно, вещество Х — NaOH (2).
В) Уксусная кислота → ацетат меди(II).
Уксусная кислота (CH3COOH) — это типичная карбоновая кислота. Она вступает в реакции, характерные для кислот, например, взаимодействует с нерастворимыми основаниями. При реакции уксусной кислоты с гидроксидом меди(II) голубой осадок растворяется и образуется раствор соли — ацетата меди(II).
Уравнение реакции: 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O.
Следовательно, вещество Х — Cu(OH)2 (5).
Г) Пропанол-2 → 2-бромпропан.
Пропанол-2 (CH3-CH(OH)-CH3) относится к классу вторичных спиртов. Для спиртов характерны реакции замещения гидроксильной группы (-OH) на атом галогена при действии галогеноводородов. При взаимодействии пропанола-2 с бромоводородом образуется 2-бромпропан.
Уравнение реакции: CH3-CH(OH)-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 + H2O.
Следовательно, вещество Х — HBr (1).
Ответ: А — 4, Б — 2, В — 5, Г — 1.
Источник: ФИПИ