Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила гидратации (присоединения воды) к различным классам углеводородов в присутствии катализаторов.

1. Гидратация алкенов (пропилен, бутен-2).
Присоединение воды к алкенам происходит в кислой среде (катализатор — сильные минеральные кислоты, например, H₂SO₄). В результате образуются спирты.
CH₂=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₃ (пропанол-2).
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2).
Следовательно, варианты 3 и 4 нам не подходят.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова).
Присоединение воды к алкинам протекает в присутствии солей ртути (Hg²⁺) и серной кислоты. Это специфическая реакция, идущая через образование неустойчивого енола, который сразу перегруппировывается в карбонильное соединение.

— Этин (ацетилен) — это единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (уксусный альдегид):
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CHO (этаналь).
Вариант 1 не подходит.

— Гомологи этина (пропин, бутин-1 и др.). При гидратации гомологов ацетилена атом кислорода всегда присоединяется ко второму атому углерода (по правилу Марковникова), что приводит к образованию кетонов.

Рассмотрим оставшиеся варианты:
2) Пропин:
CH≡C-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CO-CH₃ (пропанон, или ацетон). Это кетон. Вариант подходит.
5) Бутин-1:
CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CO-CH₂-CH₃ (бутанон). Это кетон. Вариант подходит.

Таким образом, кетоны образуются при гидратации пропина и бутина-1.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ