Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить типы химических связей в органических соединениях. Одинарная связь между атомами всегда является σ-связью (сигма-связью). Если между атомами образуется кратная связь, то одна из них — σ-связь, а остальные — π-связи (пи-связи). Таким образом:
- в двойной связи (=) содержится одна σ-связь и одна π-связь;
- в тройной связи (≡) содержится одна σ-связь и две π-связи.

Проанализируем каждое вещество из предложенного списка:

1) Ацетилен (этин). Формула: HC≡CH. В молекуле присутствует одна тройная связь между атомами углерода. Как мы выяснили выше, тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Это вещество нам подходит.

2) Пропанол-2. Формула: CH₃—CH(OH)—CH₃. Это предельный одноатомный спирт. Все связи в молекуле (C—C, C—H, C—O, O—H) являются одинарными. Следовательно, в молекуле есть только σ-связи, а π-связи отсутствуют вовсе. Это вещество нам не подходит.

3) Пропин. Формула: CH₃—C≡CH. Это алкин, в молекуле которого есть одна тройная связь. Тройная связь содержит две π-связи. Это вещество нам подходит.

4) Пропен. Формула: CH₃—CH=CH₂. Это алкен, в молекуле которого есть одна двойная связь. Двойная связь содержит только одну π-связь. Это вещество нам не подходит.

5) Циклопропан. Формула: C₃H₆ (замкнутый цикл из трех групп CH₂). Это циклический насыщенный углеводород. Все связи между атомами углерода и водорода одинарные (σ-связи). π-связей в молекуле нет. Это вещество нам не подходит.

Таким две π-связи содержатся в молекулах ацетилена и пропина.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ