Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить химические свойства различных классов органических соединений по отношению к окислителям, в частности к раствору перманганата калия (KMnO₄).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Метан (CH₄) — это предельный углеводород (алкан). Алканы обладают высокой химической инертностью из-за прочных одинарных связей C–H и C–C. Они не окисляются раствором перманганата калия ни при обычных условиях, ни при нагревании. Следовательно, метан не реагирует с KMnO₄.

2) Стирол (C₆H₅–CH=CH₂) — это винилбензол. В его молекуле есть двойная связь в боковой цепи. Вещества с кратными связями (алкены) легко окисляются раствором перманганата калия. В нейтральной среде происходит реакция Вагнера с образованием диола (розовый раствор обесцвечивается, выпадает бурый осадок MnO₂). Стирол реагирует.

3) Изопрен (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂) — это сопряженный диен (алкадиен). Наличие двух двойных связей делает его крайне активным в реакциях окисления. Изопрен мгновенно обесцвечивает раствор перманганата калия. Изопрен реагирует.

4) Толуол (C₆H₅–CH₃) — это гомолог бензола. В отличие от самого бензола, его гомологи способны окисляться по боковой цепи (углеродному атому, связанному с кольцом). При нагревании с подкисленным раствором KMnO₄ метильная группа окисляется до карбоксильной:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → (t°) 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.
Толуол реагирует (при нагревании).

5) Бензол (C₆H₆) — это простейший ароматический углеводород. Благодаря особой устойчивости сопряженной системы (ароматического кольца), бензол крайне устойчив к действию окислителей. Он не реагирует с раствором перманганата калия даже при длительном кипячении. Следовательно, бензол не реагирует с KMnO₄.

Таким образом, не вступают в реакцию с раствором перманганата калия метан (1) и бензол (5).

Ответ: 15

Источник: ФИПИ