Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждый из предложенных вариантов, чтобы определить, в каких реакциях продуктом является пропан (C₃H₈).

1) Сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия.
Это реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении соли с щелочью происходит отщепление карбонатной группы (в виде Na₂CO₃), а радикал соединяется с атомом водорода из щелочи. 2-метилпропионат натрия имеет скелет из четырех атомов углерода, где три атома образуют главную цепь, а один является заместителем у второго атома (изобутират). При отщеплении карбоксильной группы образуется пропан:
CH₃-CH(CH₃)-COONa + NaOH → (t°) CH₃-CH₂-CH₃ + Na₂CO₃.
Утверждение верно.

2) Гидрирование пропина.
Пропин — это алкин с тремя атомами углерода. При полном гидрировании (присоединении водорода) по кратной связи в присутствии катализатора образуется соответствующий алкан — пропан:
CH₃-C≡CH + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃.
Утверждение верно.

3) Гидратация пропена.
Гидратация — это присоединение воды. При взаимодействии пропена с водой в кислой среде образуется спирт (пропанол-2 по правилу Марковникова), а не алкан:
CH₃-CH=CH₂ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₃.
Утверждение неверно.

4) Гидрирование циклопропана.
Малые циклы (трех- и четырехчленные) термодинамически неустойчивы из-за углового напряжения. При гидрировании циклопропана происходит разрыв цикла и присоединение атомов водорода к крайним атомам углерода, в результате чего образуется пропан:
C₃H₆ (цикл) + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃.
Утверждение верно.

5) Дегидратация пропанола-1.
Дегидратация — это отщепление воды. При внутримолекулярной дегидратации спирта образуется алкен (пропен), а при межмолекулярной — простой эфир (дипропиловый эфир). Пропан в этой реакции не образуется:
CH₃-CH₂-CH₂-OH → (H₂SO₄, t° > 140 °C) CH₃-CH=CH₂ + H₂O.
Утверждение неверно.

Таким образом, пропан образуется в реакциях 1, 2 и 4.

Ответ: 124

Источник: ФИПИ