Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правило Марковникова и условия, при которых оно нарушается. Согласно классическому правилу Марковникова, при присоединении галогеноводородов (например, HCl) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а атом галогена — к менее гидрированному.
Однако, если у атома углерода, соседствующего с двойной связью, находятся сильные электроноакцепторные группы (например, атомы фтора, хлора или группы -CF3, -CCl3, -COOH, -NO2), они оттягивают на себя электронную плотность. Это приводит к перераспределению зарядов в молекуле, и присоединение протекает против правила Марковникова.
Разберем предложенные вещества:
1) 3,3-дихлорбутен-1. Структурная формула: CH2=CH-CCl2-CH3. Группа -CCl2- обладает сильным отрицательным индуктивным эффектом (-I эффект). Она оттягивает электронную плотность от двойной связи. В результате на крайнем атоме углерода (CH2) плотность оказывается выше, и водород из HCl пойдет к центральному атому углерода (CH), а хлор — к крайнему. Реакция идет против правила Марковникова.
2) 1,2-дифторэтен. Структурная формула: CHF=CHF. Это симметричный алкен. Для симметричных алкенов понятие "против правила Марковникова" не применяется в классическом смысле, так как оба атома углерода при двойной связи равноценны.
3) 3,3,3-трифторпропен. Структурная формула: CH2=CH-CF3. Группа -CF3 является мощнейшим акцептором электронов. Она сильно дезактивирует соседний атом углерода. Полярность двойной связи меняется так, что водород присоединяется к атому CH, а хлор — к CH2. Реакция идет против правила Марковникова.
4) бутен-2. Структурная формула: CH3-CH=CH-CH3. Это симметричный алкен. Присоединение идет стандартно, правило Марковникова здесь не рассматривается как нарушенное.
5) бутен-1. Структурная формула: CH2=CH-CH2-CH3. Здесь нет сильных акцепторных групп, только алкильный радикал, который проявляет слабый донорный эффект (+I эффект). Присоединение HCl идет строго по правилу Марковникова: водород идет к CH2, хлор — к CH. Получается 2-хлорбутан.
Таким образом, электроноакцепторные заместители в вариантах 1 и 3 заставляют реакцию идти наперекор стандартному правилу.
Ответ: 13
Источник: ФИПИ