Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо проанализировать строение молекул каждого из предложенных веществ и определить типы химических связей между атомами. Напомню, что только одинарные (простые) связи являются σ-связями (сигма-связями). Если в молекуле есть кратные связи (двойные или тройные), то в них, помимо σ-связи, обязательно присутствуют π-связи (пи-связи).

Разберем каждое вещество:

1) Стирол (винилбензол). Формула: C₆H₅–CH=CH₂. Молекула содержит бензольное кольцо (с сопряженной системой π-связей) и двойную связь в винильной группе. Наличие двойных связей означает присутствие π-связей. Не подходит.

2) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅–CH₃. Несмотря на то, что метильная группа связана с кольцом одинарной связью, само бензольное кольцо содержит циклическую систему сопряженных π-связей. Следовательно, в молекуле есть не только σ-связи. Не подходит.

3) Этанол (этиловый спирт). Формула: CH₃–CH₂–OH. В этой молекуле все связи между атомами углерода, углерода и водорода, углерода и кислорода, а также кислорода и водорода являются одинарными. Одинарные связи — это всегда σ-связи. π-связей здесь нет. Подходит.

4) Диметиловый эфир. Формула: CH₃–O–CH₃. Это изомер этанола. Здесь также все атомы соединены исключительно простыми (одинарными) связями: C–H и C–O. Все они являются σ-связями. Подходит.

5) Метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат). Формула: CH₃–C(O)–O–CH₃. Это сложный эфир. В его структуре присутствует карбонильная группа (C=O), которая содержит одну σ-связь и одну π-связь. Наличие двойной связи исключает это вещество из списка верных ответов. Не подходит.

Таким образом, только в этаноле и диметиловом эфире отсутствуют кратные связи, и все атомы связаны только σ-связями.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ