Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Пропанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₃) относится к классу вторичных одноатомных спиртов. Чтобы решить задачу, проанализируем химические свойства спиртов и их взаимодействие с каждым из предложенных реагентов.

1) K (калий). Спирты проявляют слабые кислотные свойства и способны взаимодействовать с активными (щелочными) металлами. При этом атом водорода в гидроксильной группе замещается на металл с образованием алкоголята и выделением водорода:
2CH₃-CH(OH)-CH₃ + 2K → 2CH₃-CH(OK)-CH₃ + H₂↑
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

2) KOH (водный раствор гидроксида калия). Спирты являются очень слабыми кислотами (даже слабее воды). Поэтому они не вступают в реакции нейтрализации со щелочами в водных растворах. Равновесие реакции CH₃-CH(OH)-CH₃ + KOH ⇄ CH₃-CH(OK)-CH₃ + H₂O практически полностью смещено влево. Следовательно, пропанол-2 с водным раствором KOH не взаимодействует. Это наш первый правильный ответ.

3) H₂SO₄ (концентрированная серная кислота). Спирты активно взаимодействуют с концентрированной серной кислотой. В зависимости от температуры может происходить либо внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена (пропена), либо межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира (диизопропилового эфира):
CH₃-CH(OH)-CH₃ → (H₂SO₄ конц., t° > 140 °C) CH₃-CH=CH₂ + H₂O
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

4) NH₄HCO₃ (гидрокарбонат аммония). Спирты не обладают достаточной кислотностью, чтобы вытеснять угольную кислоту из её солей (карбонатов и гидрокарбонатов). Реакция между пропанолом-2 и солями угольной кислоты невозможна. Таким образом, пропанол-2 с NH₄HCO₃ не взаимодействует. Это наш второй правильный ответ.

5) K₂Cr₂O₇ (дихромат калия). Дихромат калия является сильным окислителем. Вторичные спирты (к которым относится пропанол-2) легко окисляются под действием K₂Cr₂O₇ в кислой среде до соответствующих кетонов (в данном случае — до ацетона):
3CH₃-CH(OH)-CH₃ + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃-C(O)-CH₃ + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ