Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых обесцвечивает бромную воду.
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить, какие органические вещества способны вступать в реакцию с бромной водой (раствором брома в воде). Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на наличие кратных связей (двойных или тройных) в молекуле органического вещества. Бром присоединяется по месту разрыва этих связей.
Разберем каждое вещество из предложенного списка:
1) Бензол (C6H6). Несмотря на наличие формальных двойных связей в цикле, бензол обладает особой устойчивой ароматической системой. Он не вступает в реакции присоединения с бромной водой при обычных условиях и не обесцвечивает её. Реакция с бромом возможна только в присутствии катализаторов (например, FeBr3) и протекает как замещение, а не присоединение.
2) Пропин (CH≡C—CH3). Это алкин, в молекуле которого есть одна тройная связь. Алкины легко вступают в реакции присоединения галогенов. При взаимодействии с бромной водой происходит разрыв кратных связей и присоединение атомов брома:
CH≡C—CH3 + 2Br2 → CHBr2—CBr2—CH3 (1,1,2,2-тетрабромпропан).
Раствор при этом обесцвечивается. Вариант подходит.
3) 2,2-диметилбутан. Это предельный углеводород (алкан). Алканы содержат только одинарные C—C связи и не способны к реакциям присоединения. С бромной водой они не реагируют. Вариант не подходит.
4) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен, CH2=C(CH3)—CH=CH2). Это диеновый углеводород, содержащий две двойные связи. Как и все непредельные соединения, он мгновенно реагирует с бромной водой, присоединяя бром по местам разрыва двойных связей:
CH2=C(CH3)—CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br—CBr(CH3)—CHBr—CH2Br (1,2,3,4-тетрабром-2-метилбутан).
Раствор обесцвечивается. Вариант подходит.
5) Циклогексан (C6H12). Это циклический предельный углеводород. Обычные циклы (пяти- и шестичленные) по химическим свойствам похожи на алканы: они не содержат кратных связей и не вступают в реакции присоединения с бромной водой. Вариант не подходит.
Таким образом, бромную воду обесцвечивают пропин и 2-метилбутадиен-1,3.
Ответ: 24
Источник: ФИПИ