Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи нам нужно проанализировать каждое из предложенных веществ и определить, какое из них при взаимодействии с водородом (реакция гидрирования) в присутствии катализатора (обычно Ni, Pt или Pd) превращается в пропан (CH₃-CH₂-CH₃).

1) Пропилен (пропен) — это непредельный углеводород ряда алкенов состава C₃H₆. Молекула содержит одну двойную связь. При взаимодействии с водородом происходит реакция присоединения по двойной связи, в результате чего образуется насыщенный углеводород — пропан:
CH₂=CH-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃
Это утверждение верно.

2) 2-хлорпропан — это галогеналкан. Реакция галогеналканов с водородом на катализаторах (гидрогенолиз) протекает крайне трудно и не является стандартным способом получения алканов в школьном курсе химии. Обычно для получения пропана из 2-хлорпропана используют активные металлы (реакция Вюрца) или восстановление иодоводородом, но не прямое гидрирование. Это утверждение не подходит.

3) Пропанол-1 — это одноатомный спирт. Спирты не вступают в реакцию прямого гидрирования с образованием алканов. Для получения пропана из спирта потребовалась бы многостадийная процедура (дегидратация до пропена, а затем гидрирование). Это утверждение не подходит.

4) Метилпропан (изобутан) — это предельный углеводород (алкан) разветвленного строения, содержащий 4 атома углерода. Алканы не реагируют с водородом. Кроме того, в пропане 3 атома углерода, а в метилпропане — 4, углеродный скелет при гидрировании не укорачивается. Это утверждение не подходит.

5) Циклопропан — это малый цикл (C₃H₆). Особенностью малых циклов (циклопропана и циклобутана) является их неустойчивость и склонность к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с водородом при нагревании в присутствии катализатора цикл разрывается и образуется пропан:
C₃H₆ (цикл) + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃
Это утверждение верно.

Таким образом, пропан образуется при гидрировании пропилена и циклопропана.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ