Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Бутановая (масляная) кислота — это предельная одноосновная карбоновая кислота с формулой CH₃-CH₂-CH₂-COOH. Чтобы выбрать верные варианты, проанализируем химические свойства этого класса соединений применительно к предложенному списку:

1) Cu (медь). Медь — это малоактивный металл, который в электрохимическом ряду напряжений стоит после водорода. Карбоновые кислоты, как и разбавленные неорганические кислоты (кроме азотной), не вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими после водорода. Реакция не идет.

2) Cl₂ (хлор). Предельные карбоновые кислоты способны вступать в реакции радикального замещения. В присутствии катализатора (красного фосфора) хлор замещает атом водорода у второго атома углерода (альфа-положение). Это характерная реакция для насыщенных кислот.
CH₃-CH₂-CH₂-COOH + Cl₂ → (P_{красный}) CH₃-CH₂-CHCl-COOH + HCl

3) CH₃OH (метанол). Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров. Эта реакция называется реакцией этерификации. Она протекает в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты).
CH₃-CH₂-CH₂-COOH + CH₃OH ⇄ (H⁺, t°) CH₃-CH₂-CH₂-COOCH₃ + H₂O

4) CH₃OCH₃ (диметиловый эфир). Простые эфиры являются химически инертными веществами и не взаимодействуют с карбоновыми кислотами в обычных условиях. Реакция не идет.

5) C₆H₅CH₃ (толуол). Толуол — это ароматический углеводород. Он не проявляет основных свойств и не вступает в реакции с карбоновыми кислотами. Реакция не идет.

Таким образом, бутановая кислота взаимодействует с хлором и метанолом.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ