Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных веществ и проверим их способность взаимодействовать одновременно с хлором (Cl₂) и водой (H₂O).

1) Бензол (C₆H₆).
Бензол вступает в реакции с хлором (на свету — радикальное присоединение, в присутствии катализатора — замещение). Однако бензол не вступает в реакцию гидратации (с водой) ни при каких обычных условиях. Это вещество нам не подходит.

2) Толуол (C₆H₅-CH₃).
Толуол, как и бензол, активно реагирует с хлором (замещение в кольцо или в боковую цепь в зависимости от условий). Но толуол, являясь углеводородом ароматического ряда, с водой не взаимодействует. Вариант не подходит.

3) Ацетилен (C₂H₂).
Ацетилен — это алкин (содержит тройную связь).
- Реакция с хлором (галогенирование): происходит присоединение хлора по кратным связям.
C₂H₂ + Cl₂ → CHCl=CHCl (1,2-дихлорэтен)
- Реакция с водой (гидратация по Кучерову): в присутствии солей ртути (Hg²⁺) ацетилен присоединяет воду с образованием уксусного альдегида.
C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO
Это вещество подходит.

4) Изобутан (CH(CH₃)₃).
Изобутан — это предельный углеводород (алкан). Он вступает в реакцию замещения с хлором на свету. Однако алканы химически инертны по отношению к воде. Вариант не подходит.

5) Изобутен (2-метилпропен, CH₂=C(CH₃)₂).
Изобутен — это непредельный углеводород (алкен).
- Реакция с хлором: происходит быстрое присоединение хлора по двойной связи.
CH₂=C(CH₃)₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CCl(CH₃)₂ (1,2-дихлор-2-метилпропан)
- Реакция с водой: в присутствии кислотных катализаторов алкены гидратируются. Изобутен образует третичный бутиловый спирт (согласно правилу Марковникова).
CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O → (H⁺) (CH₃)₃C-OH
Это вещество подходит.

Таким образом, веществами, реагирующими и с хлором, и с водой, являются ацетилен и изобутен.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ