Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать правильные пары исходных веществ, проанализируем каждую из предложенных реакций с точки зрения органического синтеза бутана (алкана состава C₄H₁₀).

1) Пропан и метан.
Алканы (насыщенные углеводороды) при обычных условиях не вступают в реакции друг с другом с образованием более длинных цепей. Реакции сочетания метана и пропана для получения бутана не существует в стандартном курсе химии. Данный вариант не подходит.

2) Бутен-1 и водород.
Бутен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₃) является непредельным углеводородом (алкеном). При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt или Pd) происходит реакция гидрирования — присоединение водорода по двойной связи. В результате образуется насыщенный углеводород с тем же количеством атомов углерода — бутан.
Уравнение реакции:
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Этот вариант является верным.

3) Бромметан и магний.
При взаимодействии галогеналканов с магнием в среде абсолютного эфира образуются реактивы Гриньяра (магнийорганические соединения), например, метилмагнийбромид (CH₃MgBr). Бутан при этом не образуется. Если бы проводилась реакция Вюрца (с натрием), из бромметана получился бы этан (CH₃-CH₃). Данный вариант не подходит.

4) Хлорэтан и натрий.
Это классическая реакция Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием происходит удвоение углеводородного радикала. Из двух молекул хлорэтана (C₂H₅Cl) образуется молекула бутана (C₄H₁₀) и соль хлорид натрия.
Уравнение реакции:
2CH₃-CH₂Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl
Этот вариант является верным.

5) Бутен-2 и вода.
При взаимодействии алкенов с водой (реакция гидратации) в присутствии кислотных катализаторов образуются спирты. Из бутена-2 получится вторичный спирт — бутанол-2.
Уравнение реакции:
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
Данный вариант не подходит.

Таким образом, бутан образуется в реакциях под номерами 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ