Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых образуется ацетальдегид.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) имеет формулу CH3CHO. Рассмотрим каждое из предложенных превращений, чтобы определить, в каких случаях образуется это вещество.
1) Окисление этанола оксидом меди(II).
Это классический лабораторный способ получения альдегидов из первичных спиртов. При нагревании паров этанола над раскаленным оксидом меди(II) происходит мягкое окисление спиртовой группы до альдегидной:
CH3CH2OH + CuO → (t°) CH3CHO + Cu + H2O
В результате образуется ацетальдегид. Вариант подходит.
2) Окисление этандиола-1,2 избытком перманганата калия в кислой среде.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — это двухатомный спирт. При действии сильных окислителей (KMnO4 в кислой среде) происходит разрыв связи C–C и глубокое окисление углеродных атомов. В жестких условиях избытка окислителя образуется углекислый газ (или щавелевая кислота, которая затем окисляется до CO2):
HO–CH2–CH2–OH + [O] → (KMnO4, H2SO4) 2CO2 + ...
Ацетальдегид здесь не образуется. Вариант не подходит.
3) Щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана.
1,1-дибромэтан — это геминальный дигалогеналкан (оба атома брома у одного атома углерода). При взаимодействии с водным раствором щелочи атомы брома замещаются на гидроксильные группы. Образующийся промежуточный продукт с двумя группами –OH у одного углерода («геминальный диол») крайне неустойчив и сразу отщепляет молекулу воды, превращаясь в альдегид:
CH3–CHBr2 + 2NaOH (водн.) → [CH3–CH(OH)2] + 2NaBr
[CH3–CH(OH)2] → CH3CHO + H2O
В результате образуется ацетальдегид. Вариант подходит.
4) Щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана.
В 1,2-дибромэтане атомы брома находятся у соседних атомов углерода (вицинальный дигалогенид). При гидролизе водным раствором щелочи образуется двухатомный спирт — этандиол-1,2 (этиленгликоль):
CH2Br–CH2Br + 2NaOH (водн.) → HO–CH2–CH2–OH + 2NaBr
Ацетальдегид не образуется. Вариант не подходит.
5) Восстановление формальдегида.
Формальдегид (метаналь) имеет формулу HCHO. При его восстановлении (например, водородом на катализаторе) образуется соответствующий спирт — метанол:
HCHO + H2 → (Ni, t°) CH3OH
Ацетальдегид содержит два атома углерода, а формальдегид — только один, поэтому получить ацетальдегид простым восстановлением формальдегида невозможно. Вариант не подходит.
Таким образом, ацетальдегид образуется в реакциях 1 и 3.
Ответ: 13
Источник: ФИПИ