Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства этанола (одноатомный спирт) и глицерина (многоатомный спирт) и сопоставим их с предложенными реагентами.

1) Хлорид железа(III) (FeCl₃).
Этанол и глицерин не вступают в качественные реакции с хлоридом железа(III). Данный реагент используется для обнаружения фенолов (появление фиолетового окрашивания), но не обычных спиртов. Вариант не подходит.

2) Бензол (C₆H₆).
Бензол является углеводородом. Спирты могут растворяться в бензоле, но химического взаимодействия (образования новых веществ) в обычных условиях не происходит. Вариант не подходит.

3) Бромоводород (HBr).
Спирты (и одноатомные, и многоатомные) способны вступать в реакции замещения гидроксильной группы (-OH) на атом галогена при взаимодействии с галогеноводородами.
Для этанола: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
Для глицерина: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + HBr → CH₂Br-CH(OH)-CH₂(OH) + H₂O (реакция может идти дальше по остальным группам OH).
Этот вариант подходит.

4) Муравьиная кислота (HCOOH).
Спирты вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Эта реакция характерна для любых спиртов.
Для этанола: C₂H₅OH + HCOOH ⇄ (H⁺) HCOOC₂H₅ + H₂O (образуется этилформиат).
Для глицерина: глицерин также образует сложные эфиры с муравьиной кислотой (формиаты глицерина).
Этот вариант подходит.

5) Гидроксид меди(II) (Cu(OH)₂).
Здесь кроется важный нюанс ЕГЭ. Свежеосажденный Cu(OH)₂ является качественным реагентом на многоатомные спирты (глицерин дает ярко-синее окрашивание раствора). Однако одноатомные спирты (этанол) с Cu(OH)₂ при обычных условиях не реагируют. Реакция этанола возможна только при окислении оксидом меди(II) (CuO) при нагревании, но не с гидроксидом. Вариант не подходит.

Таким образом, общими реагентами для этанола и глицерина являются бромоводород и муравьиная кислота.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ