Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо проанализировать химическое строение обоих веществ и определить, какие функциональные группы или особенности строения обуславливают различия в их химических свойствах.

1. Анализ строения веществ:
— Трипальмитат глицерина — это жир, образованный глицерином и пальмитиновой кислотой (C₁₅H₃₁COOH). Пальмитиновая кислота является предельной (насыщенной), в её углеводородном радикале нет двойных связей C=C.
— Триолеат глицерина — это жир, образованный глицерином и олеиновой кислотой (C₁₇H₃₃COOH). Олеиновая кислота является непредельной (ненасыщенной), так как в её углеводородном радикале содержится одна двойная связь C=C.

2. Сравнение свойств:
Поскольку оба вещества являются сложными эфирами (жирами), они оба вступают в реакции, характерные для этого класса соединений: омыление (гидролиз в щелочной среде) и горение (окисление до углекислого газа и воды). Реакция этерификации — это процесс образования сложного эфира, а не свойство готового жира.
Различие заключается в наличии двойных связей у триолеата.

3. Разбор вариантов ответа:
1) Омыление: характерно для всех жиров. Это не отличие.
2) Этерификация: это реакция получения жиров из спирта и кислоты, а не свойство самих жиров.
3) Гидрирование (присоединение водорода): эта реакция протекает по кратным связям C=C. Так как у триолеата есть двойные связи, он гидрируется (превращается в твердый тристеарат). У трипальмитата связей C=C нет, он не гидрируется. Это отличие.
4) Горение: все органические вещества горят. Это не отличие.
5) Полимеризация: наличие двойных связей C=C в радикалах непредельных жирных кислот позволяет триолеату вступать в реакции полимеризации (например, при «высыхании» масел). Предельные жиры (трипальмитат) к полимеризации не склонны. Это отличие.

Таким образом, триолеат глицерина, в отличие от трипальмитата, вступает в реакции гидрирования и полимеризации благодаря наличию двойных связей в остатках олеиновой кислоты.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ