Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства уксусной кислоты и этиленгликоля, чтобы найти реагенты, которые реагируют только с кислотой.

Уксусная кислота (CH₃COOH) — это типичная одноосновная карбоновая кислота. Она проявляет общие свойства кислот: реагирует с активными металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями и солями более слабых или летучих кислот (например, карбонатами).

Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH) — это двухатомный спирт. Спирты не проявляют выраженных кислотных свойств в водных растворах, поэтому они не реагируют с оксидами металлов или солями типа карбонатов.

Разберем предложенные варианты:

1) Карбонат калия (K₂CO₃). Уксусная кислота, как более сильная кислота, вытесняет угольную кислоту из её соли:
2CH₃COOH + K₂CO₃ → 2CH₃COOK + H₂O + CO₂↑
Этиленгликоль с карбонатами не взаимодействует. Этот вариант подходит.

2) Гидроксид меди(II) (Cu(OH)₂). С ним реагируют оба вещества. Уксусная кислота растворяет осадок с образованием соли (ацетата меди):
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O
Этиленгликоль, как многоатомный спирт, образует с Cu(OH)₂ ярко-синий комплекс (качественная реакция). Вариант не подходит.

3) Оксид меди(II) (CuO). Уксусная кислота реагирует с ним при нагревании как с основным оксидом:
2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O
Этиленгликоль может окисляться оксидом меди(II) при сильном нагревании до альдегидов или кислот, поэтому четкого разграничения здесь нет. Обычно в рамках ЕГЭ реакция спиртов с CuO рассматривается как общая для спиртов. Вариант не подходит.

4) Оксид магния (MgO). Это типичный основной оксид. Уксусная кислота легко реагирует с ним:
2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O
Этиленгликоль со щелочноземельными и основными оксидами не взаимодействует. Этот вариант подходит.

5) Хлороводород (HCl). Уксусная кислота не реагирует с хлороводородом. Этиленгликоль может вступать в реакцию замещения гидроксильных групп на хлор при определенных условиях (образуя этиленхлоргидрин или дихлорэтан). Вариант не подходит.

Таким образом, веществами, с которыми реагирует уксусная кислота, но не реагирует этиленгликоль, являются карбонат калия и оксид магния.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ