Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных веществ и сравним их со свойствами глицерина и пропионовой кислоты.

Глицерин (пропантриол-1,2,3) — это трехатомный спирт состава C₃H₅(OH)₃. Для него характерны реакции по гидроксильным группам: взаимодействие с активными металлами, образование сложных эфиров, а также качественная реакция с гидроксидом меди(II).
Пропионовая кислота (пропановая кислота) — это одноосновная предельная карбоновая кислота состава CH₃CH₂COOH. Она проявляет типичные кислотные свойства: реагирует с металлами, их оксидами и гидроксидами, а также с солями более слабых кислот.

Разберем предложенные варианты:

1. Гидрокарбонат натрия (NaHCO₃). С ним реагирует пропионовая кислота, так как она сильнее угольной кислоты: CH₃CH₂COOH + NaHCO₃ → CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂↑. Однако глицерин, как и другие спирты, не обладает достаточной кислотностью, чтобы вытеснять углекислый газ из карбонатов. Вариант не подходит.
2. Гидроксид меди(II) (Cu(OH)₂). Глицерин, как многоатомный спирт с вицинальными (соседними) ОН-группами, растворяет свежеосажденный Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего комплексного соединения (глицерата меди). Пропионовая кислота, как любая растворимая кислота, вступает в реакцию нейтрализации с нерастворимым основанием: 2CH₃CH₂COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃CH₂COO)₂Cu + 2H₂O. Вариант подходит.
3. Перманганат калия (KMnO₄). Глицерин может окисляться сильными окислителями, но пропионовая кислота является предельной и не содержит альдегидной группы, поэтому она устойчива к действию перманганата калия в обычных условиях. Вариант не подходит.
4. Водород (H₂). И глицерин, и пропионовая кислота являются предельными соединениями (не содержат кратных связей C=C). Гидрирование карбоксильной группы или гидроксильных групп водородом в обычных условиях подготовки к ЕГЭ не рассматривается как типичная реакция. Вариант не подходит.
5. Литий (Li). Литий — активный щелочной металл. Он реагирует со спиртами с выделением водорода: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Li → 2C₃H₅(OLi)₃ + 3H₂↑. Также литий легко реагирует с карбоновыми кислотами: 2CH₃CH₂COOH + 2Li → 2CH₃CH₂COOLi + H₂↑. Вариант подходит.

Таким образом, оба вещества взаимодействуют с гидроксидом меди(II) и литием.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ